前作「KOIBUMI」から1年ぶりのリリースとなったシングル。表題曲の「負けないで、負けないで…」は、自身がパーソナリティーを務めるラジオ番組『林原めぐみのHeartful Station』のエンディングテーマとして2003年から2010年11月まで使用された。作詞・作曲はシングル「虹色のSneaker」以来およそ12年半ぶりに辛島美登里が手掛けている。 初回盤のみ、デジパック仕様、サイン入りスペシャルPHOTO応募券、「林くん」オリジナルステッカーが封入された。 「頑張って、頑張って…」は、辛島美登里がアルバム『SMILE AND TEARS〜微笑みの島〜』（2004年）にてセルフカバーしている。 なお、シングルのリリースは次作「Meet again」まで2年10ヶ月ほど途絶える。また、リアレンジやカヴァーなどの作品が続くため、全曲新曲のシングルは「Plenty of grit」まで待つこととなる。